L'histoire de la marque de chaussures Caterpillar est donc basée sur celle du fabriquant d'engins. Monsieur Benjamin Holt, qui avait déjà auparavant fabriqué des modèles expérimentaux de tracteurs, commença à commercialiser en 1904 un modèle de tracteur à chenille équipé d'un moteur à vapeur, suivi d'une série du même modèle mais cette-fois équipé d'un moteur à essence en 1906. L'année 1904 fut également celle où la société de Holt, alors dénommée « The Holt Manufacturing Company », commençait la production de chaussures de travail destinées aux travailleurs de la construction d'infrastructures et de bâtiments. En 1915, lors de la Première Guerre Mondiale, Holt était sollicité pour fournir aux pays alliés des tracteurs à chenilles pour leurs armées respectives. Il leur donna le nom de « Caterpillar » qui signifie littéralement chenille. Ainsi fut créée la marque Caterpillar, qui allait devenir l'un des plus grands constructeurs d'engins de génie civil... Et c'est ainsi que fut née également la marque de chaussures Caterpillar.
Pour la branche chaussures, le style des produits est celui des « chaussures de travail », parce que c'est ce même style qui lui a permis de se développer, et qui reste d'ailleurs son image de marque. Il a été constaté que les jeunes appréciaient beaucoup ce style particulier, qui faisait figure de nouvelle mode. C'est de cette façon que les chaussures Cterpillar sont devenues de plus en plus célèbres. Aussi, d'autres modèles ont été crées pour satisfaire une clientèle plus large. Homme, femme et enfant trouveront des modèles de chaussures parmi lesquels ils pourront faire leur choix. Les chaussures Caterpillar sont naturellement solides et sont adaptées aux conditions extrêmes....